a)
b)
c)
A reação de redução de um composto carbonilado com borohidreto de sódio (NaBHs) é uma das
transformações mais utilizadas nos laboratórios de química orgânica, especialmente por conta dos altos rendimentos
e da facilidade de manipulação dos reagentes. Nessa reação, o íon borohidreto transfere os seus hidrogênios, na forma
de hidretos, para a carbonila de um aldeído ou uma cetona, formando um intermediário denominado alcóxido. No fim
da reação, a adição de ácido clorídrico leva ao produto, como mostrado no esquema simplificado a seguir:
o
(O Ho Cc OH
«A H-BÍH Na —— o
~— I H
(intermediário) (Produto)
Considerando o esquema apresentado, responda o que se pede.
A qual classe de compostos orgânicos pertence o produto da reação mostrada?
Considerando que todos os hidrogênios do íon borohidreto (BH4”) são transferidos (cada um para uma molécula de butanona
diferente), qual é a massa (em gramas) de borohidreto de sódio necessária para transformar 144 g da butanona no produto
correspondente? Apresente os cálculos, assumindo que as massas molares são: butanona = 72 g mol-!, NaBH, = 38 g mol! e
produto = 74 g mol".
Qual seria a estrutura do produto formado se o composto carbonilado empregado na reação fosse o butanal (butiraldeído)?
Apresente a estrutura do produto (em grafia bastão).